HCl 
 

No está descrito en una farmacopea;  

NOMENCLATURA 

IQB-9302 CLORHIDRATO. 
CAS REGISTER NUMBER= [166546-89-0]  
 1-(metilciclopropil)-N-(2,6-dimetilfenil)-2- piperidinecarboxamida, clorhidrato 
dl-1-(metilciclopropil-2',6'-pipecoloxilidida, clorhidrato 
Propuesta de DCI = Ciprocaína (*)  
(Propuesta todavía no aceptada por la OMS) 
 

DESCRIPCION 

Aspecto: polvo blanco, fino, no higroscópico, uniforme, libre de grumos o de impurezas visibles. 

Color: blanco o blanco ligeramente grisáceo. 

Olor: inodoro. 

Sabor: fuertemente amargo. El sabor desaparece en pocos minutos debido a la anestesia de la mucosa oral. 

Formula molecular como base: C₁₈H₂₆N₂O;  masa molecular: 286.42  

Formula molecular como clorhidrato: C₁₈H₂₆N₂O. HCl;  masa molecular: 322.88 

METODO DE FABRICACION  

El IQB-9302 se obtiene industrialmente a partir de la 2,6-dibromohexanoil-2,6-dimetilanilina y de la ciclopropilmetilamina clorhidrato en presencia de tolueno y de trietilamina. Se obtiene la N-metil-ciclopropil-piperidin-2-carboxil-2,6-dimetilanilida,  la cual convenientemente purificada se pasa a clorhidrato por tratamiento con ácido clorhídrico en isopropanol (Véase también el DMF). 

La síntesis se resume en el diagrama de flujo adjunto. 

CONTROL DE LOS INTERMEDIOS DE SÍNTESIS: 

a) Dibromohexanoil-2,6-dimetilanilina: IR,TLC 
b) Ciclopropilamina: IR, intervalo de destilación 
e) HCl: monografía USP 
d) Trietilamina: intervalo de destilación 
e) Alcohol isopropílico: intervalo de destilación 
f)  Hidróxido amónico : monografía  USP 

Para más detalles véase el DMF 
  
DESARROLLO QUIMICO 

Demostración de la estructura 

a) A partir del método de síntesis: 
El  IQB-9302 se obtiene  (véase Patente Española del 4 de Noviembre 1993 Nº 9.302.303 ó USA Patent 5.834.490) a partir de la 2,6-dibromohexanoil-2,6-dimetilanilina y metilciclopropilamina de acuerdo con el esquema siguiente: 
 
b) A partir del análisis elemental: 
El análisis elemental de una muestra de IQB-9302 (lote #9454/R002) realizado en el SIPI (Servicio Interdepartamental de Investigación de la Universidad autónoma de Madrid) dió los siguientes resultados: 
 

d) A partir de los espectros de resonancia de protones: 
10.62 (s,1H); 9.84 (s, 1H); 7.08 (m, 3H); 4.27 (m,1H); 3.10 (m, 2H), 2.14 (m, 1H); 2.06 
(m, 6H), 1.90-1.00 (m, 6H); 0.68 (t, 2H); 0.36 (t, 2H) 
 
e) A partir de los espectros de resonancia magnética nuclear de 13C: 
Los desplazamientos originados en estos análisis son compatibles con la estructura propuesta (véase DMF) 

f) A partir de los espectros de masas: 
Se observan los siguientes picos de fragmentación: